3 listopada 1997 roku nakładem wytwórni Reprise Records piosenkarka wydała kolekcję swoich największych hitów zatytułowaną Paint the Sky with Stars. Album powstał z okazji obchodów 10-lecia kariery artystki. Zawiera 16 utworów, w tym dwa wcześniej niepublikowane, napisane specjalnie na tę okazję, Only If i tytułową Paint the Sky with Stars. Otrzymał wiele pozytywnych opinii od krytyków.

W 2000 roku ukazał się A Day Without Rain, będący najbardziej najlepiej sprzedającym się albumem artystki po dziś dzień z drugim miejscem na liście Billboard Top 200. Ogromnym sukcesem okazał się promujący go singiel Only Time, użyty w filmie Słodki Listopad, a także przez wiele amerykańskich stacji telewizyjnych jako tło muzyczne do nagrań z zamachów z 11 września 2001 roku. Osiągnął 10. miejsce na liście Billboard Top 100 oraz pierwsze miejsce na listach w Niemczech i Szwajcarii. W 2001 wokalistka napisała utwór May It Be, który pojawił się w filmie Władca Pierścieni: Drużyna Pierścienia i był drugim singlem artystki na pierwszym miejscu niemieckiej listy przebojów. Cztery lata później w 2005 roku ukazał się Amarantine, a po roku specjalna świąteczna edycja zatytułowana Amarantine – Special Christmas Edition, zawierającą dwie kolędy oraz dwa utwory skomponowane przez Enyę, do których słowa napisała Roma Ryan. W listopadzie 2008 r.