W latach 1929–1932 podróżował z Udalcową po górach Ałtaj, co zainspirowało Udalcową do stworzenia cyklu ekspresjonistycznych pejzaży, w których widać inspirację pracami Driewina. W 1929 roku zaangażował się w prace nowo powstałego łotewskiego związku kulturalno-oświatowego „Prometeusz”.
Pod koniec 1937 roku łotewska diaspora artystów zaczęła być prześladowana przez NKWD, rozwiązano także „Prometeusza”. 17 stycznia 1938 Driewin został aresztowany, a 16 (lub 26) lutego rozstrzelany na poligonie w Butowie. Jego prace ukryto w archiwach Galerii Tretiakowskiej i Państwowego Muzeum Rosyjskiego. Prace pozostawione w domu ochroniła przed konfiskatą Udalcowa, przekonując, iż są to dzieła jej autorstwa.
Driewina zrehabilitowano w drugiej połowie lat 50. W rezultacie jego prace zaczęły znów pojawiać się w galeriach, choć pierwsza wystawa indywidualna odbyła się dopiero w 1979 roku. Od tego czasu jego prace wystawiane są w światowych galeriach, w tym w Muzeum Guggenheima w Nowym Jorku. Jego obrazy znajdują się w kolekcjach Łotewskiego Narodowego Muzeum Sztuki, Galerii Tretiakowskiej i Muzeum Rosyjskiego.
W 2019 roku odsłonięto w Moskwie tablicę upamiętniającą Driewina.