Kariera aktorska Po ukończeniu szkoły średniej Chatham wstąpił do amerykańskiej marynarki wojennej. Przez cztery lata pracował jako strażak lotniskowy na pokładzie okrętu desantowego USS Essex. Na trzy miesiące przed zakończeniem służby jego okręt został wybrany przez Denzela Washingtona do udziału w filmie Antwone Fisher. Dyrektorka castingu Robi Reed odkryła Chathama, kiedy angażowała żołnierzy z okrętu do obsady filmu; było to jego pierwsze doświadczenie filmowe. Reed przekonała Chathama do przeprowadzki do Hollywood, a wkrótce potem obsadziła go w jego pierwszej regularnej roli w serialu Barbershop (Showtime).
Chatham zaczął zwracać na siebie uwagę jako aktor, kiedy Paul Haggis obsadził go u boku Tommy’ego Lee Jonesa jako kaprala Steve’a Penninga w filmie W dolinie Elah. Tommy Lee Jones był nominowany do Oscara dla najlepszego aktora za swoją rolę w tym filmie. W 2009 roku Chatham pracował z Oliverem Stone’em w filmie W., gdzie grał Franka Benedicta z bractwa George’a W. Busha. W 2010 roku dostał kolejną regularną rolę w serialu Jednostka (CBS). Został obsadzony jako sierżant Sam McBride, znany również jako Whiplash, występując obok Davida Mameta i Shawna Ryana.