Sezon 1 Carrie Bradshaw spotkała kilkakrotnie przystojnego i bogatego maklera, pana „Big”. Nazwała go tak bo był wielką figurą na rynku maklerów. Carrie i „Big” kilkakrotnie spotkali się przez przypadek. Dlatego też zdecydowali się oficjalnie umówić ze sobą. Na otwarciu nowej restauracji, organizowanym przez Samanthę, poznała dwudziestoparoletniego Sama (Timothy Olyphant). Dwa razy została zignorowana przez „Biga”, więc przespała się z Samem. Carrie i „Big” mieli pierwszą oficjalną randkę, na której się przespali. Po drugiej, tym razem już „tradycyjnej randce”, zaczęła się obawiać, że „Big” wstydzi się z nią pokazywać. Ten zaprzeczył, bo chciał ją najpierw lepiej poznać. Carrie i „Big” zaczęli się regularnie spotykać. Ona dowiedziała się, że widywał się z tyloma kobietami, że poszła na inne przyjęcie z Jaredem (Justin Theroux). Mężczyzna chciał, by po przyjęciu Carrie poszła z nim do jego domu, ale odrzuciła ofertę. Poprosiła „Biga”, by przyjechał i zdecydowali, że będą tylko ze sobą. Poznała też jego byłą żonę. Carrie i „Big” zaczęli rzadziej ze sobą sypiać, zwłaszcza od momentu, gdy ona wypuściła gazy jelitowe w jego łóżku. Dostała na ten temat obsesji i by rozproszyć swą uwagę, przemalowała swą kuchnię. Była też widzem seksualnego maratonu pary z naprzeciwległego okna.