Po tym jak odrzucono jego projekt konkurowania z Lufthansą w połączeniach krajowych, złożył rezygnację w 1988.
Podróż W 1988 zakupił niebieskiego Mercedesa 300GD, którego nazwał „Otto” i wraz z żoną ruszyli w podróż po Afryce. W trakcie wyprawy para postanowiła się rozwieść, ale mimo rozstania, Gunther Holtorf chciał kontynuować podróż. Dzięki ogłoszeniu, które zamieścił w Die Zeit, w 1989 poznał Christine (która później została jego żoną). Dokonali przeróbek samochodu, by nadać mu cechy kampera i w 1990 razem wrócili do Afryki. Pierwotny plan zakładał dwuletnią podróż. Przebieg 100 000 kilometrów samochód przekroczył w styczniu 1993 w Mozambiku. Przejechanie Afryki zajęło parze 5 lat, następnie podjęli decyzję o kontynuowaniu podróży w Ameryce Południowej, gdzie samochód został dostarczony w kontenerze drogą morską.
Do końca 1997 odwiedzili każdy kraj na południe od Amazonki, a w 1998 w Argentynie przebyli dwustutysięczny kilometr podróży. Do Stanów Zjednoczonych przybyli w 1999. Niemal cały rok 2000 i 2001 Otto spędził w magazynie w New Jersey.