Z rekomendacji Iwana Padałki i Tymofija Bojczuka w Akademii Sztuk Pięknych została przyjęta do klasy malarstwa monumentalnego Mychajły Bojczuka, po tym, gdy rozczarowała ją nauka w pracowni Fedora Kryczewskiego. Bojczuk przyjął ją niechętnie, twierdząc, że kobiety po wyjściu za mąż i tak rezygnują z uprawiania sztuki. Ostatecznie jednak zgodził się ją uczyć. Podczas studiów razem z Iwanem Paładką i Wasylem Sedlarem, pod kierunkiem Bojczuka brała udział w tworzeniu fresków w Koszarach Łuckich w Kijowie w 1919 r. W tym samym roku współtworzyła dekorację gmachu opery kijowskiej na I zjazd wołostnych komitetów wykonawczych, w 1921 r. - dekorację gmachu opery w Charkowie na V Wszechukraiński Zjazd Rad, a następnie brała udział w tworzeniu eksperymentalnych malowideł w auli Instytutu Sztuk Plastycznych w Kijowie (zniszczonych w 1934 r.). Od 1921 r. wystawiała swoje prace na wystawach o zasięgu republikańskim i ogólnokrajowym.
W latach 1922–1927 r. Oksana Pawłenko była nauczycielką w technikum ceramiki w miejscowości Meżyhir'ja. Nadal zajmowała się również malarstwem monumentalnym, w szczególności wracając regularnie do malowania postaci ukraińskich kobiet, pełnych ciepła i szczerości. W 1925 r. wstąpiła do Stowarzyszenia Rewolucyjnych Twórców Ukrainy (ARMU).