W 1988 roku oficjalnie przyjął status zawodowca. Wygrał wtedy swój pierwszy turniej ATP World Tour, pokonując w finale w San Francisco Johana Krieka; miał wówczas 16 lat i 7 miesięcy. Dzięki temu wynikowi, a także m.in. osiągnięciu 4 rundy na US Open (pokonał Jonasa Svenssona, przegrał z Andre Agassim), sezon 1988 zakończył w czołowej trzydziestce na świecie.
W 1989 osiągnął największy sukces w swojej karierze. Jako pierwszy od ponad 30 lat Amerykanin, wygrał wielkoszlemowy turniej na kortach im. Rolanda Garrosa, pokonując po drodze m.in. Samprasa (6:1, 6:1, 6:1), Ivana Lendla (po 5−setowym pojedynku, w którym faworyzowany czeski lider rankingu nie wykorzystał prowadzenia 2:0 w setach, a Chang zmagał się z kurczami mięśni), Ronalda Agénora, Andrieja Czesnokowa, w finale Stefana Edberga (ponownie w 5 setach). Chang przeszedł do historii tenisa nie tylko jako najmłodszy zwycięzca French Open (17 lat i 3 miesiące), ale także dzięki wielu nietypowym zachowaniom (piłki grane niezwykle wysoko, co pozwalało mu na odpoczynek, serwis z dołu, próby odbioru drugiego podania przeciwnika zaraz za karem serwisowym, co prowokowało do ryzykownych serwisów, a w efekcie często do podwójnych błędów serwisowych).