Po tym, jak szlak handlowy przeniósł się do doliny Ličnej, przez dzisiejsze Bernartice, przeniesiono również wieś na miejsce obecnego centrum Trutnova. Nowa wieś Úpa stała się nową siedzibą morawskiego rodu Švábenští ze Švábenic, który kolonizował pobliskie ziemie. Pierwsza pisemna wzmianka pochodzi z roku 1260. W roku 1297 miasto zostało przejęte przez króla Wacława II, a w 1301 stało się miastem królewskim. Król Jan Luksemburski zastawił miasto Janovi z Vartenberka. W 1333 miasto wykupił królewicz Karol. W 1340 Jan Luksemburski potwierdził autonomię polityczną i sądową Trutnova, które trwały do 1539. W 1399 król Wacław IV Luksemburski sprzedał Trutnow swej małżonce Zofii i od tej pory stało się ono wianem czeskich królowych. W czasie wojen husyckich Trutnov został zdobyty przez husytów, a klasztor Na Nivách został spalony.
Nazwa Nazwa miasta pochodzi od niemieckiego "truten ouwe" – biedna niwa, lub miłe miasto przy niwie. Według innej wersji miasto zostało nazwane od imienia pogromcy smoka rycerza von Trautnav (czes. Trut) lub od nazwiska rycerza – założyciela miasta Albrechta z Trautenbergu. Smok do dzisiaj jest w herbie miasta.