W 1941 poznał również występującego w orkiestrze Jaya McShanna, młodego saksofonistę altowego – Charlie’ego Parkera, którego nowatorska gra zrobiła na nim duże wrażenie. Na kilka dni go zaanektował, żeby nauczyć się jego techniki.
Następnie zamieszkał w Nowym Jorku i od 1942 do 1946 występował w orkiestrze Cootie’ego Williamsa. Jako jej członek miał w kwietniu 1942 swój debiut nagraniowy w studiu wytwórni OKeh, śpiewając bluesa When My Baby Left Me. Dzięki jego śpiewowi w wykonywanych przez big-band utworach Cherry Red i Somebody’s Got to Go stały się one jej przebojami w czasie II wojny światowej. Pod koniec 1945 sformował własny big band i podpisał kontrakt z wytwórnią płytową Mercury. Z orkiestrą i małymi zespołami nagrywał bebop, ale najbardziej interesującymi utworami z tamtego okresu są jego głównym dorobkiem są jump bluesy wspaniale zaśpiewane w jego wyjątkowym, teksańskim stylu. W 1947 nagrał dwa utwory: Old Maid Boogie, który trafił na listy przebojów R&B, oraz Kidney Stew Blues, który stał się jego numerem popisowym.