Później współpracował z takimi artystami jak Benny Goodman, Artie Shaw, Milt Jackson i Cannonball Adderley. Jego nabyta z biegiem czasu wszechstronność przydała mu się jako sidemanowi związanemu przez siedemnaście lat (1959–1975) z orkiestrami koncernu CBS. Grał w studyjnej grupie muzycznej występującej w „The Ed Sullivan Show” i akompaniował m.in. Frankowi Sinatrze. W tym czasie współpracował także z zespołami scenicznymi z Broadwayu, zarówno jako pianista jak i dyrygent. Uczestniczył m.in. w inscenizacji musicalu Ain’t Misbehavin. 19 maja 1962 akompaniował aktorce Marilyn Monroe w słynnym wykonaniu piosenki Happy Birthday, Mr President, którą zaśpiewała dla Johna Fitzgeralda Kennedy’ego w nowojorskiej sali Madison Square Garden z okazji przypadających za dziesięć dni jego urodzin. Od 1966 był stałym pianistą w Thad Jones/Mel Lewis Orchestra, big-bandzie współprowadzonym przez jego brata.