Dalsza historia Klasztor został prawdopodobnie założony w Pieryni wkrótce po zniszczeniu pogańskiej świątyni, kiedy to podobno wzniesiono tam drewnianą cerkiew. Według tradycji drewniana cerkiew miała zostać wzniesiona w 995 r., lecz według danych archeologicznych, ściany wapienne, płytki i zachowane freski pochodzą z XIII w., około 1220-1230 r. Pierwsza wzmianka o klasztorze w kronikach pojawiła się dopiero w 1386 roku. Kronika podaje, że klasztor był jednym z 24 klasztorów spalonych przez mieszkańców Nowogrodu, aby nie pozostały one w rękach zwolenników Dymitra Dońskiego, wielkiego księcia moskiewskiego, który w 1386 roku wystąpił przeciwko Nowogrodowi.
Pozostałości cerkwi zostały prawdopodobnie odkryte przez podczas wykopalisk w małej północnej kapliczce w 1952 roku Drewniana cerkiew Trójcy Świętej była drugą cerkwią zbudowaną na Pieryni. Wszystkie drewniane budynki zostały zniszczone podczas szwedzkiej okupacji Nowogrodu w latach 1611–1617: klasztor został splądrowany. W spisie majątku Nowogrodu z 1617 roku odnotowano: