słuchacz tajnych kompletów.Po wojnie pracował z ojcem i bratem we Włochach w łaźni, chroniąc się przed karną ewakuacją, przetrwali do wyzwolenia. Ukończył trzecią i czwartą klasę Gimnazjum Ogólnokształcącego we Włochach k. Warszawy, uzyskał małą maturę.
W 1945 r. rozpoczął naukę na Wydziale Nawigacyjnym w Państwowej Szkoły Morskiej w Szczecinie, gdzie popłynął w pierwszy powojenny rejs kandydacki na Darze Pomorza. PSM ukończył w 1948 r., po czym otrzymał skierowanie do Szkolnej Kompanii Oficerów Rezerwy w Oficerskiej Szkole Marynarki Wojennej w Gdyni. Po rocznym pobycie na Oksywiu i promocji na stopień chorążego marynarki (dziesięć lat później, po zaliczeniu Specjalistycznego Kursu Hydrografii zdobył stopień kapitana rezerwy) rozpoczął pracę na statkach PLO. Jako oficer nawigator i szef działu pokładowego pracował na: „Waryńskim”, „Warcie”, „Lechu”, „Lublinie”, „Koperniku”, „Radomiu”, „Stefanie Okrzei”, „Reymoncie” oraz transatlantyku „Batory”. Od 1953 r. do 1976 r. był zarejestrowany jako informator o ps. „Roch”. W 1956 r. uzyskał dyplom kapitana żeglugi wielkiej. Jan Drączkowski odbył do Chin pierwszą w historii marynarki handlowej podróż, gdzie uczestniczył w przyjęciu z udziałem Mao Tse Tunga.