Około 1274/1275 r. Gostynin znalazł się w części ziemi mazowieckiej przydzielonej przez Konrada II swemu bratu, Bolesławowi II mazowieckiemu. Gród w Gostyninie stał się ulubioną siedzibą Bolesława II. Ośrodek znajdował się pod kontrolą Bolesława II na pewno do 1283 r. – w tymże roku Konrad II sprzymierzony z książętami ruskimi złupił i spalił gród. Sam opis zdobycia grodu znajduje się w Kronice halicko-wołyńskiej. Nie jest jasny status grodu między 1283 a 1286 r.; część źródeł, w tym Roczniki Jana Długosza, odnotowują kolejne zajęcie Gostynina w 1286 r. przez Konrada II oraz oddziały Rusinów i Litwinów, przy czym tym razem Konrad II miał odbić gród nie Bolesławowi II, a Władysławowi Łokietkowi. Gród miał zostać zdobyty podstępem, a liczba zabitych i uprowadzonych mieszkańców miała wynieść 600. Część historyków podejrzewa jednak, że wzmianka o zdobyciu Gostynina w 1286 r. może być błędem rocznikarskim, a wskazana w źródłach liczba zabitych mieszkańców może odnosić się do najazdu z 1283 r. Zdaniem Kazimierza Pacuskiego grodem zajętym w 1286 r. był sąsiedni Sochaczew i ewentualnie niektóre tereny należące do kasztelanii gostynińskiej.