Pierwszy zachowany zapis pochodzi z 1415 i odnotowuje Dobroszkę Łopuchowską córkę Wichny oraz żonę Mroczka Łopuchowskiego, która w procesie z Przybysławem Gryżyńskim z Brenna, zgodnie ze swym prawem bliższości, uzyskała prawo wykupienia m.in. Grodziska Wielkopolskiego wraz z przynależnościami, a w tym m.in. z Kąkolewem, do którego wieś przynależała. W 1417 Niemierza Starszy dziedzic Lubosza, zwany Luboskim przedstawił sądowi dokument przeniesienia na jego rzecz własności Grodziska Wielkopolskiego wraz z wsiami, w tym m.in. z wsią Kąkolewo. Do majętności tych powołując się na swoje prawo bliższości roszczenia przedstawił także kasztelan poznański Mościc ze Stęszewa oraz stolnik poznański Przybysław Gryżyński z Brenna.
W 1422 Niemierza Luboski toczył przed sądem ziemskim proces z Abrahamem Zbąskim o granice pomiędzy Grodziskiem Wielkopolskim oraz Kąkolewem a Jabłoną Starą. Przy okazji tego procesu opisano okolice wsi. W 1425 zapadł w tej sprawie wyrok nakazujący stronom rozgraniczenie dziedziny Kąkolewo oraz Jabłony Starej, poczynając od kopca nad lasem, jaki mieliusypać sędziowie polubowni, a dalej od tego kopca powinni rozgraniczyć prosto aż do wzgórza zwanego Cisia Góra, do kopca narożnego pomiędzy Tomyślem (obecnie Stary Tomyśl), Jabłoną Starą oraz Kąkolewem.