Armia Szeina z powodu błotnistego terenu maszerowała wolno – 20 września opuściła Możajsk i dopiero 6 października dotarła do Wiaźmy. Tam Szein wydzielił silną straż przednią, która pod wodzą Fiodora Suchatina i Aleksandra Lesleya zdobyła 28 października Dorohobuż (oblężenie Dorohobuża), otwierając głównej armii drogę na Smoleńsk. Ponieważ samo miasto padło wcześniej i potem bronił się tylko zamek, część straży przedniej ruszyła na Smoleńsk, gdzie dotarła 18 października. Całość powolnie maszerujących sił Szeina dotarła pod Dorohobuż dopiero 30 października. Szein urządził w Dorohobużu główny punkt zaopatrzeniowy swej armii. Początkowo Smoleńsk blokowały lotne oddziały lekkiej kawalerii rosyjskiej, a stacjonujący w Dorohobużu Szein zaczął wysyłać pod Smoleńsk większe oddziały dopiero w listopadzie.
Przed przybyciem głównych sił wojska rosyjskie blokowały twierdzę smoleńską lotnymi oddziałami kawalerii. Oddział Nikołaja Nierybina wzniósł umocnienia zwane ostrożkami w Długich Mostach, Bogdan Oziereński zbudował analogiczne umocnienia w Świerkowych Łukach, a mający 500 Kozaków ataman Bałasz zbudował ostróżki w Krasnem. Dowódcy ci zwalczali oddziały wojewody Gosiewskiego wysłane po prowiant lub na rozpoznanie.