Reakcje soli diazoniowych Wymiana grupy –N2 na atom halogenuMorrison R., Boyd R.: Chemia organiczna. Tom 1 Państwowe Wydawnictwo Naukowe, Warszawa 1985, s. 862–871. Grupę –N2 można wymienić na chlor, brom lub cyjanek, grupę nitrową, grupę sulfonową (będące w istocie pseudohalogenami) na drodze reakcji Sandmeyera. Przeprowadza się ją przez wymieszanie roztworu soli diazoniowej (którą można otrzymać in situ z odpowiedniej aminy) z chlorkiem, bromkiem lub cyjankiem miedzi(I). Podczas zachodzenia reakcji stopniowo wydziela się azot i powstaje halogenek arylu, np.: ArN2+X− + CuCl → ArCl + N2↑ + X− W przypadku zastosowania cyjanku miedzi(I), powstający nitryl ulega hydrolizie do kwasu karboksylowego.
Możliwe jest także dodanie do roztworu soli diazoniowej sproszkowanej metalicznej miedzi oraz chlorowodoru lub bromowodoru. Zachodzi wtedy reakcja Gattermanna. Jej produkty są takie same, jak w przypadku reakcji Sandmeyera.
Wymiana grupy –N2 na jod zachodzi na tyle łatwo, że wystarczy zmieszać roztwór soli diazoniowej z jodkiem potasu. ArN2+X− + I− → ArI + N2↑ + X−