Podczas wojny U-995 zwalczał alianckie konwoje i radziecką żeglugę przybrzeżną na Oceanie Arktycznym i Morzu Barentsa. Odbył 9 patroli bojowych, podczas których zniszczył trzy niewielkie radzieckie jednostki pływające o łącznej pojemności 1560 BRT, storpedował kolejny statek, uznany później za stratę całkowitą (7176 BRT)Amerykański frachtowiec typu Liberty „Horace Bushnell” z konwoju JW-65. Statek udało się doholować do Murmańska, a jego ładunek odzyskać. Po wojnie został wyremontowany przez Rosjan i włączony jako jednostka transportowa i zaopatrzeniowa dla rybackiej floty dalekomorskiej. Złomowany w 1978 roku., okręt (radziecka łódź patrolowa BO-224, 105 t) i jeden okręt pomocniczy (radziecki trałowiec, 633 BRT).
8 lutego 1945 roku U-Boot zdołał wedrzeć się do zajętego przez Rosjan norweskiego portu Kirkenes. Za ten wyczyn (i zatopienie, co okazało się nieprawdą, dużego frachtowca) dowódca, Oblt. Hans-Georg Hess, został odznaczony Krzyżem Rycerskim. W momencie zakończenia wojny U-995 znajdował się w Trondheim, gdzie oczekiwał na zamontowanie chrap.