Magic przegrali dwa kolejne mecze z Pistons i też całą serię wynikiem 4-1.
Po dziesięciu spotkaniach sezonu 2008–2009, Howard był liderem ligi w zdobywanych blokach na mecz (4,2) oraz zanotował w tym czasie pierwsze w karierze triple-double: 30 punktów, 19 zbiórek i 10 bloków. Na półmetku sezonu, Howard nadal był liderem ligi w blokach oraz objął prowadzenie w kategorii zbiórek, a także był jednym z najlepszych zawodników w skuteczności rzutów z gry. Zdobył on też rekordową liczbę 3,1 miliona głosów w wyborach do pierwszej piątki reprezentacji konferencji wschodniej na mecz gwiazd NBA 2009. 25 marca 2009, Magic z Howardem na czele zdobyli drugi rok z rzędu tytuł mistrzów dywizji południowo-wschodniej, kończąc sezon z trzecim najlepszym w konferencji bilansem 59–23 i tym samym awansując do playoffs. W dniu 21 kwietnia 2009, został najmłodszym zdobywcą nagrody dla najlepszego obrońcy rozgrywek, co było jego celem na tamten sezon. Magic rozpoczęli playoffs bez kontuzjowanego pierwszego rozgrywającego zespołu – Jameera Nelsona. W piątym meczu pierwszej rundy przeciwko Philadelphii 76ers, Howard zdobył rekordowe 24 punkty i 24 zbiórki, dając Magic prowadzenie w serii 3-2, którzy ostatecznie zakończyli ją w sześciu spotkaniach.