Henryk Grosmont odziedziczył hrabstwo Lancaster po ojcu w 1345 roku. Był dyplomatą, administratorem i żołnierzem uczestniczącym w kampaniach Edwarda III. 6 marca 1351 roku Edward III nadał mu tytuł 1. księcia Lancaster oraz ustanowił Lancaster hrabstwem palatynackim na czas jego życia, dając prawa suwerenne w zakresie wymiaru sprawiedliwości i administracji. Po śmierci Henryka w 1361 roku bez męskiego potomka tytuł wygasł, a spadek przeszedł na jego córki Blankę i Maud. Majątek został zjednoczony w rękach Blanki, żony Jana z Gandawy. Jan został 2. księciem Lancaster w 1362 roku, odzyskał utracone posiadłości i powiększył księstwo o nowe dobra. 28 lutego 1377 roku Edward III ponownie przyznał mu uprawnienia palatynackie, które w 1390 roku rozszerzono na jego potomków. Książę Lancaster stał się jednym z kluczowych urzędników w kraju.
Po śmierci Edwarda III w 1377 roku jego dziesięcioletni wnuk, Ryszard II, objął tron, pozostając pod wpływem swojego władczego wujka, Jana z Gandawy. Jego syn, Henryk Bolingbroke, popadł w konflikt z królem i w 1398 roku został wygnany na sześć lat. Po śmierci Jana w 1399 roku Ryszard skonfiskował majątek Lancasterów i przedłużył wygnanie Henryka dożywotnio.