Historia W 1992, UGK podpisało kontrakt na pięć albumów z Jive Records, wtedy wypuścili swój debiutancki album Too Hard to Swallow. Obok nowych nagrań znalazły się tam również utwory zaczerpnięte z wydanego wcześniej w podziemiu The Southern Way. Kilka piosenek, które znalazły się na płycie zostało napisanych w ostatniej chwili, najprawdopodobniej dlatego, że nie starczyło wcześniejszych nagrań. Pięć piosenek zostało wydanych dwa miesiące przed premierą Too Hard to Swallow na EP wydanym przez Bigtyme Recordz, a zatytułowanym Banned.
Ich drugi album Super Tight został wydany 2 lata później 30 kwietnia. Tym razem album dostał się na listę Billboard Hot 200 i od razu znalazł się na 95 pozycji. Trzeci album otrzymał tytuł Ridin’ Dirty i zadebiutował na 15 miejscu listy. Ridin’ Dirty był ostatnim z pięciu albumów wydanym w ramach kontraktu z Jive Records.
Rok 2000 okazał się dla grupy przełomowym. Wtedy to wystąpili gościnnie w dwóch wielkich hitach – Big Pimpin''' autorstwa Jaya-Z i Sippin' On Some Syrup Three 6 Mafii. Oba utwory znacznie zwiększyły popularność duetu z Port Arthur i oczekiwanie na ich kolejny album.