Irving podróżował po Europie na motocyklu, prowadził styl życia bohemy i w pewnym momencie spotkał mężczyznę z wytresowanym niedźwiedziem, zwierzęciem, które stało się również ważną postacią w wielu jego opowieściach. Po powrocie do Stanów Zjednoczonych, w 1965 ukończył University of New Hampshire i przeniósł się do szkoły podyplomowej na University of Iowa, gdzie studiował u pisarza Kurta Vonneguta i rozpoczął pracę nad swoją pierwszą powieścią.
W 1968 zadebiutował powieścią Uwolnić niedźwiedzie (Setting Free the Bears). Od momentu startu literackiego zajmował pozycję czołowego i najpopularniejszego opozycjonisty artystycznego wobec literatury neoawangardowej w USA. Stał się autorem powszechnie wydawanych i filmowanych powieści surrealistyczno–parodystycznych, które sam określił kiedyś mianem „X-rated soap operas” (mydlane opery tylko dla dorosłych).
Twórczość Setting Free the Bears, 1968 (tyt. pol. Uwolnić niedźwiedzie) The Water-Method Man, 1972 (tyt. pol. Metoda wodna) The 158-Pound Marriage, 1974 (tyt. pol. Małżeństwo wagi półśredniej) The World According to Garp, 1978 (wydanie polskie 1984 – Świat według Garpa) The Hotel New Hampshire, 1981 (wydanie polskie 1992 – Hotel New Hampshire, tłum.