W czasie II wojny światowej od 1942 roku zaprzestano produkcji samochodów cywilnych i Chrysler Corporation przestawiła produkcję na potrzeby armii, produkując głównie czołgi i ciężarówki wojskowe. Produkcja samochodów ruszyła ponownie od 1946 roku, a nowe powojenne konstrukcje pojawiły się od 1949 roku. Duży wpływ na kondycję finansową przedsiębiorstwa miał kilkumiesięczny strajk robotników koncernu pod koniec lat 40. XX wieku. W jego wyniku koncern poniósł olbrzymie straty finansowe i stracił na korzyść koncernu Ford drugie miejsce na rynku Ameryki Północnej.
Po wojnie Chrysler dokonał szeregu osiągnięć w zakresie nowoczesnej konstrukcji i stylizacji samochodów. Był uważany za koncern przodujący pod względem techniki na rynku amerykańskim. Na 1951 rok modelowy wprowadzono silniki V8 typu Hemi, o lepszych osiągach, niż konkurencja. Pomiędzy 1950 a 1961 Virgil Exner, pierwszy wiceprezes Chryslera ds. stylistyki, nadzorował konstruowanie aut, które sam nazywał „autami marzeń”. Na 1955 rok modelowy wprowadzono nowocześnie stylizowane auta, w ramach programu stylistycznego Forward Look. Na 1957 rok koncern powtórzył sukces, wprowadzając w ramach drugiej odsłony tego programu najatrakcyjniej stylizowane samochody na rynku, lecz problemy z jakością tego rocznika spowodowały następnie kilkuletnie kłopoty firmy.