procesom sądowym wytaczanym przez artystów, których utwory znalazły się w Napsterze przed oficjalną premierą (przykładem „wycieku” było pojawienie się w czerwcu 2000 nieautoryzowanej wersji utworu amerykańskiej piosenkarki Madonny „Music”, co spowodowało konieczność przyspieszenia jego premiery na rynku).
Początkowo Napster nie potrafił wznawiać połączenia w razie przerwania, co skutkowało wieloma nie do końca ściągniętymi plikami. Często też takie pliki były przez nieuwagę udostępniane, przez co nawet ściągając plik do końca można było się później rozczarować. Nowsze wersje Napstera oraz wszystkie systemy pochodne mają zdolność wznawiania.
Napster wymagał serwerów centralnych, był jednak dość dobrze skalowalny i umożliwiał każdemu nie tylko ściąganie plików, ale również udostępnianie ich. Integrację użytkowników zapewniał wbudowany w program czat.
W 2001 r., po czasowym wprowadzeniu filtrów w wyszukiwarce utworów, w wyniku przegranych procesów sądowych serwis zakończył działalność, powracając jako legalny, płatny serwis pod koniec 2003 r.