W 1330 miasto najechały wojska litewskie pod wodzą Gedymina. W 1422 Wielki Mistrz Paul von Rusdorf zgromadził pod Lubawą liczne wojsko chcąc wywołać bitwę, przekonawszy się o liczebności wojsk Władysława Jagiełły zarządził odwrót, wielu jego rycerzy dostało się wówczas do niewoliPiotr Skurzyński „Warmia, Mazury, Suwalszczyzna” Wyd. Sport i Turystyka – Muza S.A. Warszawa 2004 , s. 215..
I Rzeczpospolita mały|lewo|Tablica upamiętniająca wizyty Mikołaja Kopernika w Lubawie W 1440 roku miasto było współzałożycielem Związku Pruskiego walczącego przeciwko Zakonowi Krzyżackiemu, w 1454 wojska Związku zajmują zamek, a król Kazimierz IV Jagiellończyk na prośbę Związku ogłasza włączenie regionu do Korony Polskiej. W 1459 miasto najeżdżają Krzyżacy i utrzymują je do 1464, kiedy miasto wraca w ręce polskie. W pokoju toruńskim (1466) potwierdzono przynależność Lubawy wraz z okolicą do Polski. Miasto przynależało administracyjnie do województwa chełmińskiego do I rozbioru Polski w 1772 r. Na ten okres przypada najszybszy rozkwit miasta. Szczególnie rozwinął się handel i rzemiosło. W 1521 na przedmieściu Lubawy miała miejsce bitwa, podczas której Krzyżacy zostali odparci przez polską załogę zamku. Na zamku biskupim, w latach 1535–1539, czterokrotnie przebywał Mikołaj Kopernik, najdłużej w 1539, od czerwca do września.