Po ukończeniu szkoły Tenco zapisał się na studia wyższe (inżynieria, a potem nauki polityczne), kontynuując jednocześnie działalność muzyczną – wszedł w skład grupy Modern Jazz Group Mario De Sanctisa. Następnie wraz z Marcello Minerbim i Luigi Coppolą założył trio, nazwane żartobliwie Trio Garibaldi, które zakończyło działalność po zaledwie 3 tygodniach. W 1959 zadebiutował na rynku fonograficznym z grupą I Cavalieri. Grupa, w skład której weszli Gianfranco Reverberi, Paolo Tomelleri, Enzo Jannacci i Nando De Luca, nagrała singel Mai, a następnie Mi chiedi solo amore. Luigi występował w tym czasie pod pseudonimem Gigi Mai.
Lata 60. W 1961 został wydany pierwszy samodzielny singiel Luigiego Tenco, firmowany już własnym nazwiskiem, zatytułowany I miei giorni perduti. W 1962 w filmie La cuccagna Luciano Salce zaśpiewał piosenkę La ballata dell’eroe, skomponowaną przez przyjaciela Fabrizio De André. Zawarł też ważną przyjaźń z anarchizującym poetą z Genui Riccardo Mannerinim. W tym samym 1962 został wydany jego pierwszy, samodzielny LP, zatytułowany po prostu Luigi Tenco;