Krytyka Bernard Law Montgomery był kontrowersyjną postacią, a jego umiejętności dowódcze oceniane są bardzo rozbieżnie. Część historyków zwycięstwo pod El Alamein przypisuje w głównej mierze przewadze liczebnej i technicznej sprzymierzonych, a nie jakości dowodzenia, wskazując na duże straty własne i bardzo późno odniesione zwycięstwo – po prawie dwóch i pół roku porażek w Afryce i zwycięskim marszu dużo słabszego Afrika Korps. Z kolei działania Montgomery’ego w Europie Zachodniej w 1944 spotykają się z ostrą krytyką wielu historyków wojskowości. Jego autorskie operacje, takie jak Goodwood i Totalize, były pyrrusowymi zwycięstwami aliantów, gdyż zakończyły się wysokimi stratami własnymi, zmarnowaniem środków, niewielkimi postępami i wykonaniem tylko części zakładanych celów. Z kolei największe przedsięwzięcie Montgomery’ego, tj. operacja Market Garden, okazało się jedną z największych porażek sprzymierzonych na froncie zachodnim w latach 1944–1945. Mimo to Montgomery określił ją jako w 90% udaną. W innych sytuacjach, tak jak w Ardenach, był zbyt ostrożny i pozwalał wrogowi wymknąć się z zaciskającego się okrążenia. Ten strach przed kolejną porażką mógł być jednak spowodowany presją ze strony prasy i przełożonych po poprzednich niepowodzeniach.