313–314..
Przez blisko 60 lat po powrocie z wyprawy do Samotnej Góry Bilbo cieszył się zdrowiem i długim jak na hobbita życiem. Pod koniec tego okresu zaczął jednak czuć się staro, wzrastał w nim także niepokój o los pierścienia, z którym się nie rozstawałJ.R.R. Tolkien, Władca Pierścieni. Drużyna Pierścienia (tłum. Maria Skibniewska, Warszawa 2005, s. 54-55..
Przygotowania do opuszczenia Shire W wieku 99. lat Bilbo wyznaczył spadkobiercę swojego kuzyna, Frodo Bagginsa. Decyzja spotkała się z dezaprobatą krewnych Bilba, Sackville-Bagginsów; gdyby nie Frodo, to pozostała część rodziny niziołka odziedziczyła by posiadłość w Bag End i majątek hobbitaJ.R.R. Tolkien, Władca Pierścieni. Drużyna Pierścienia (tłum. Maria Skibniewska, Warszawa 2005, s. 40..
W 3001 r. Trzeciej Ery podjął decyzję, że cały swój majątek (łącznie z pierścieniem) przekaże Frodowi, a sam opuści Shire i uda się do siedziby elfów w Rivendell, by tam odpocząć. Okazją ku temu było zorganizowane przez Bagginsa przyjęcie, wydane 22 września 3001 r. ku czci Bilba (z okazji jego 111. urodzin) i Froda (z okazji jego 33. urodzin i wejścia w dorosłość). Jednym z zaproszonych gości był Gandalf, któremu Bilbo zwierzył się ze swoich utrapień i planów.