Sampras wygrał z Agassim w finale turnieju w Indian Wells, ale przegrał w finale w Miami. Na Wimbledonie Sampras triumfował po raz trzeci z rzędu, pokonując w półfinale po pięciosetowej rywalizacji Gorana Ivaniševicia, a w finale Borisa Beckera 6:7(5), 6:2, 6:4, 6:2. Podczas serii turniejów rozgrywanych na twardych kortach Ameryki Północnej Agassi ponownie pokonał Samprasa, tym razem w finale turnieju w Montrealu. Sampras zrewanżował się Agassiemu za tę przegraną na US Open, gdzie pokonał swojego rywala 6:4, 6:3, 4:6, 7:5. Po śmierci Gulliksona trenerem Samprasa został były tenisista Paul Annacone, który przestawił grę Amerykanina na styl jeszcze bardziej ofensywny.
W sezonie 1996 Sampras wygrał 8 turniejów, w tym 1 o randzie wielkiego szlema. W Australii przegrał w 3 rundzie z Markiem Philippoussisem. Na turnieju w Paryżu Sampras doszedł do półfinału, eliminując po drodze kolejno dwóch byłych mistrzów French Open, Sergi'ego Bruguerę i Jima Couriera, po pięciosetowych meczach. W półfinale uległ późniejszemu triumfatorowi Jewgienijowi Kafielnikowowi. Na turnieju wimbledońskim Sampras przegrał w ćwierćfinale w trzech setach z Richardem Krajickiem. Na turnieju US Open Sampras w ćwierćfinałowym meczu z Àlexem Corretją w tie-breaku piątego słaniał się na korcie i dostał torsji, ale ostatecznie wygrał.