Cechy charakteru Podczas sprawowania władzy ujawnił się szereg szczególnych cech jego charakteru. Wyróżniał się brakiem skrupułów, męstwem i umiejętnością przewodzenia. Był pomysłowy, przebiegły i przewidujący, ale także wiarołomny, mściwy i okrutny. Pozbawił dowódczego stanowiska własnego brata Leptinesa i wygnał historyka Filistosa, jednego ze swych stronników. Słynął z podejrzliwości, lęku o własne życie i chciwościWedług Diodora, z powodu nieustannych prób zamachu i spisków, tyran nosił pod chitonem żelazny pancerz (Biblioteka historyczna XIV, 2,2).; dzięki temu przysłowiowe stały się takie pojęcia jak „ucho Dionizjusza” i „miecz Damoklesa”. Dla zaspokajania rosnących potrzeb i pomnażania dochodów zwiększał podatek gruntowy, fałszował pieniądze, rabował skarbce w świątyniach (podobno posunął się nawet do wymienienia złotego płaszcza Zeusa syrakuzańskiego na płaszcz wełniany). Zabiegał przy tym o popularność, próbując nawet twórczości poetyckiej (wykpionej na igrzyskach olimpijskich w 384 p.n.e.)Diodor opisał druzgoczącą krytykę grafomanii tyrana, dokonaną przez Filoksenosa z Kytery: poeta za swą szczerą opinię trafił do kamieniołomów (por. Ucho Dionizjusza), uwolniony po interwencji przyjaciół.