Kariera wojskowa Wstąpił do Hagany około 1929/1930. Gdy w 1936 na terenach Mandatu Palestyny wybuchły rozruchy arabskie, brytyjskie władze mandatowe zezwoliły żydowskiej społeczności na utworzenie Policji Żydowskich Osiedli (ang. Jewish Settlement Police, hebr. משטרת היישובים העבריים, Mishteret HaYishuvim HaIvriyim). W jej skład weszli członkowie Hagany, teraz nazywani „Rangers”. Dajan przeszedł w 1936 szkolenie wojskowe brytyjskiej armii i dołączył do żydowskiej policji. W grudniu 1937 był uczestnikiem kursu szkoleniowego, który prowadził Jicchak Sade, a jednym z uczestników był Jigal Allon. W 1938 i 1939 był członkiem elitarnych jednostek polowych Hagany – Fosh dowodzonych przez Sadeha, i Specjalnych Jednostek Nocnych (SNS) dowodzonych przez Orde’a Wingate’a. W okresie tym poznał podstawowe zasady taktyki ofensywnej wojny.