W 1964 zadebiutował na Broadwayu w przedstawieniu Jeana Anouilha Biedny Bitos u boku Donalda Pleasence’a w roli tytułowej. W 1972 za rolę George’a Sikowskiego w sztuce Ten sezon mistrzostw Jasona Millera zdobył nagrodę Drama Desk Award. W 1990 kreacja Harveya „Big Daddy’ego” Pollitta w przedstawieniu Kotka na gorącym blaszanym dachu autorstwa Tennessee Williamsa z Kathleen Turner przyniosła mu drugą nagrodę Drama Desk Award i nagrodę Tony. W 2006 za rolę Jacka Jamesona w spektaklu Wendy Wasserstein Trzeci otrzymał nagrodę im. Lucille Lortel.
Po raz pierwszy na kinowym ekranie pojawił się w roli amerykańskiego żołnierza w komediodramacie wojennym Andrew L. Stone’a Hasło „Odwaga” (The Password Is Courage, 1962) z Dirkiem Bogarde. Zwrócił na siebie uwagę rolą przemytnika alkoholu Hunnicutta w melodramacie kryminalnym Johna Frankenheimera Na krawędzi (I Walk the Line, 1970) u boku Gregory’ego Pecka. W komedii kryminalnej George’a Roya Hilla Żądło (The Sting, 1973) z Paulem Newmanem i Robertem Redfordem zagrał postać skorumpowanego policjanta porucznika Williama Snydera. Od tej chwili występował regularnie w kilku produkcjach rocznie.