Ich szybki i gorący romans skończył się, gdy Dawson zdał sobie sprawę, że tak naprawdę Eve pakowała go w same kłopoty. Dziewczyna opuściła Capeside w poszukiwaniu swojej biologicznej matki. Gretchen Witter – starsza siostra Paceya, z którą Dawson zaprzyjaźnił się w sezonie czwartym, w czasie, kiedy Joey i Pacey są parą. Mimo różnicy wieku, jaka dzieliła Gretchen i Leery’ego, ich znajomość przerodziła się w głębsze uczucie. Natasha Kelly – Dawson poznał ją podczas wakacyjnego wyjazdu do Los Angeles. Spotkali się na imprezie i szybko wdali w romans. Na początku sezonu szóstego, po wakacyjnej przerwie, Dawson wrócił do Bostonu. Zataił przed Joey, że ma dziewczynę i spędził z nią noc. Rano postanowił jednak zerwać z Natashą i stworzyć związek z Joey. Jednak Joey się o wszystkim dowiedziała i znowu się rozstali. Jakiś czas później Dawson ponownie zaczął spotykać się z Natashą. Był asystentem reżysera w filmie, w którym dziewczyna grała główną rolę. Ich romans nie trwał jednak długo.