W sezonie 1895/96 Scottish Division One Hibs, grając jako beniaminek, odnotowali 11 zwycięstw, 2 remisy oraz 5 porażek, zdobywając łącznie 24 punkty. Pozwoliło to Hibernianowi na zajęcie trzeciego miejsca w lidze. Był to niewątpliwy sukces, szczególnie, że Hibees wyprzedzili lokalnego rywala, a zarazem ustępującego mistrza – Heart of Midlothian F.C., który uplasował się na czwartym miejscu. Obie drużyny spotkały się w finale Pucharu Szkocji. 14 marca 1896, w meczu rozegranym na Logie Green, w jedynym finale rozegranym poza Glasgow, Hibernian przegrał z Hearts 1:3. Był to swoisty rewanż Serc za niepowodzenia w lidze.
W następnych sezonach Hibernian utrzymywał się w czołówce ligi, zajmując w latach 1896–1901 miejsca w ligowej tabeli powyżej piątego. Hibs prowadzili równocześnie rywalizację z Hearts o prymat w derbach Edynburga. Rywalizacja o wyższe miejsce w tabeli od lokalnego rywala prowadzona była ze zmiennym szczęściemW latach 1896–1901 trzykrotnie wyżej w tabeli był Hibernian, dwukrotnie Hearts.. Do sezonu 1901/02 pojedynki te nie przynosiły Hibernianowi znaczących sukcesów w lidze oraz pucharach. Sezon 1901/02 klub zaliczył do udanych, pomimo zajęcia szóstego miejsca w lidze. 26 kwietnia 1902 Hibs zmierzyli się w finale Pucharu Szkocji z drużyną Celticu.