W następnym roku otrzymała Oscara dla najlepszej aktorki drugoplanowej za rolę w dramacie Wzgórze nadziei w reżyserii Anthony’ego Minghelli.
Po premierze Piosenki o miłości (2010) zawiesiła karierę aktorską na sześć lat, co w wywiadach dla brytyjskich magazynów „Red” i „Vogue” podsumowała jako „trudny czas dojrzewania, w którym nie potrafiła poradzić sobie z emocjami i problemami”. Za tytułową rolę w filmie Judy (2019) została nagrodzona Oscarem dla najlepszej aktorki pierwszoplanowej podczas 92. ceremonii wręczenia Nagród Akademii Filmowej, Złoty Glob, nagrodę Gildii Aktorów Filmowych i nagrodę BAFTA. Ścieżka dźwiękowa filmu zawierająca dwanaście najpopularniejszych, wykonywanych głównie przez aktorkę, piosenek Judy Garland została nominowana do nagrody Grammy.
Życie prywatne Jej partnerami byli: Jim Carrey, Jack White, Bradley Cooper i gitarzysta Doyle Bramhall II. Po czterech miesiącach znajomości, 9 maja 2005 wyszła za muzyka country, Kenny’ego Chesneya, jednak już we wrześniu tego samego roku małżonkowie złożyli dwa odrębne wnioski o anulowanie małżeństwa, które nastąpiło 20 grudnia.