Małżeńska czystość oraz brak pożycia małżeńskiego wynikać miały z wyjątkowej pobożności i umartwiania oraz szacunku, jakim książę darzył swoją matkę oraz kobiety z najbliższego otoczenia. Na ołtarze zostały wyniesione: jego żona Kinga, szwagierka Jolenta Helena oraz siostra Salomea.
Dzieciństwo thumb|Bolesław V Wstydliwy, grafika Aleksandra Lessera thumb|Bolesław Wstydliwy w cyklu Wizerunki książąt i królów polskich Ksawerego Pillatiego z 1888
Śmierć Leszka i adopcja przez Laskonogiego W 1227 podczas zjazdu w Gąsawie został zamordowany ojciec Bolesława, Leszek Biały. Bolesław Wstydliwy był kolejną osobą po ojcu i dziadku, która w młodym wieku została osierocona przez ojca. Po śmierci Leszka wiele osób chciało uzyskać prawo do opieki nad Bolesławem. Panowie krakowscy chcieli, aby tak jak po śmierci Kazimierza Sprawiedliwego ustanowić regencję, którą sprawowałaby wdowa po Leszku, Grzymisława, razem z wojewodą i biskupem krakowskim.