Ważniejsze choreografie i nagrody Oryginalna, postmodernistyczna choreografia Cunninghama zaczęła się chyba właśnie od współpracy z Johnem Cage w latach 40. ub. wieku. Od tamtego czasu obaj, w swoich dziedzinach, rozpoczęli poszukiwania nowych środków wyrazu. Publiczne pokazy jego choreografii często przyjmowane były jako bardzo kontrowersyjne. Zdarzyły się przypadki opuszczania widowni w trakcie przedstawienia, gwizdy i inne wyrazy dezaprobaty. Pewien przełom nastąpił po tournée zespołu Cunninghama w Europie i bardzo pozytywnym przyjęciu jego choreografii przez znane gwiazdy baletu europejskiego, jak Fryderyk Ashton, Rudolf Nuriejew i Margot Fonteyn. W Ameryce współpracował z nim Michaił Barysznikow, który zaadaptował choreografie Cunnighama dla swojego zespołu "White Oak Dance Project".
Wybrane choreografie Septet (1953) Rainforest (1968) Sounddance (1975) Exchanhe (1978) Pictures (1984) Cargo X (1989) Biped (1999)
Mimo kontrowersyjności jego podejścia do tańca, Cunningham był wielokrotnie nagradzany za swoje osiągnięcia artystyczne w Stanach Zjednoczonych i na arenie międzynarodowej.