W 1477 roku zmarł Pafnucy. Przed śmiercią wyznaczył mnicha Józefa na swojego następcę. Po objęciu funkcji przełożonego monasteru, Józef próbował narzucić surowe przepisy życia klasztornego. Napotkał jednak opór ze strony mnichów. Opuścił więc klasztor i przez dwa lata wędrował w towarzystwie Gierasima Czornego. Odwiedził kilka monasterów i, niezadowolony ze sposobu ich funkcjonowania, powrócił do Borowska. Bracia przyjęli go niechętnie. Zwrócili się też do Wielkiego Księcia Moskiewskiego, Iwana III, z prośbą o zmianę przełożonego, lecz spotkali się z odmową.
Józef ponownie opuścił monaster i udał się w swoje rodzinne strony, gdzie dwadzieścia kilometrów od Wołokołamska założył w 1479 roku nowy klasztor Zaśnięcia Matki Bożej, nazwany później monasterem św. Józefa Wołokołamskiego lub krótko Wołokołamskim. Dla swoich planów pozyskał poparcie księcia udzielnego Borysa, który ufundował 6 czerwca drewnianą cerkiew. Po kilku latach w miejsce drewnianej wzniesiono murowaną. Cerkiew została ozdobiona przez ikonografa Dionizego, następcę Andrieja Rublowa.