zakon augustianów, którzy rozpoczęli budowę kościoła (pierwotnie drewnianego, a od XVI wieku murowanego) oraz klasztoru.
Z 1507 roku pochodzi pierwsze świadectwo istnienia osiedla żydowskiego w CiechanowieMaurycy Horn, Najstarszy rejestr osiedli żydowskich w Polsce w 1507 r., w: Biuletyn Żydowskiego Instytutu Historycznego 1974, nr 3 (91), s. 15..
W 1526 r., po śmierci ostatnich książąt mazowieckich, Ciechanów włączono do Korony. Miasto i okolice zostały przekazane jako wiano ślubne królowej Bonie, która przyczyniła się znacznie do rozwoju miasta.
W 1553 roku w rejonie ul. Warszawskiej wzniesiono murowany kościół Świętego Ducha. Przy nim były hospicjum i cmentarz. Rozebrano go ostatecznie po 1797 roku.
W 1559 r. spisano w Ciechanowie prawo bartne po raz pierwszy w Polsce jako samodzielny dokument. Obejmowało ono starostwa przasnyskie oraz ciechanowskie.
Kanclerz wielki litewski Albrycht Stanisław Radziwiłł niezbyt pochlebnie wyrażał się o Ciechanowie. Zapisał w swoich pamiętnikach pod datą 1 marca 1646 r.: „Ktoś mógłby nazwać Ciechanów mieszkaniem szczurów;