Jako że jedyny duży obszar ziemi, na zakup którego mógł sobie pozwolić, leżał w niezbyt bezpiecznej okolicy, Sharp zaprojektował hotel, stanowiący oazę dla podróżujących przedsiębiorców; Four Seasons Motor Hotel został otwarty w 1961 roku. Sharp wybudował kilka kolejnych hoteli, jednak jego sieć nie była kojarzona z luksusem, aż do otwarcia obiektu w Londynie. Gdy jeden z inwestorów zaproponował Four Seasons budowę hotelu w Wielkiej Brytanii, Sharp uznał, że powinien on stanowić konkurencję dla starodawnych, elitarnych hoteli, które, jego zdaniem, traktowały gości w zależności od ich klasy społecznej. Ostatecznie, pierwszy hotel Four Seasons w Londynie otwarto w 1970 roku. lewo|mały|Four Seasons Hotel we Florencji, na historycznym Palazzo della Gherardesca W 1974 roku w nieruchomości Four Seasons w Vancouver doszło do znacznego przekroczenia budżetu, które niemalże doprowadziło korporację do bankructwa. W wyniku tego, Four Seasons zaczęła zmieniać swój model biznesowy na menedżerski, aby wyeliminować koszty związane z zakupem ziemi i budynków. W 1986 roku stała się ponadto spółką publiczną. W latach 90.