W czerwcu 1921 roku zdał eksternistycznie maturę w liceum ogólnokształcącym w Brześciu.
II wojna światowa W listopadzie 1939 roku wraz z zastępem harcerskim i synem (Cezarym Chlebowskim), ukrywał najcenniejsze książki biblioteki Polskiej Macierzy Szkolnej (którą stworzył i którą przez 20 lat przed wojną kierował) przed ich spaleniem przez Hitlerjugend. 24 lipca 1942 roku wraz z rodziną został wysiedlony z Grodźca i wraz z pozostałymi 300 inteligenckimi rodzinami z Zagłębia był wywieziony na przymusowe roboty do Niemiec. Po ucieczce stamtąd do Generalnego Gubernatorstwa zamieszkał w leśnictwie Horbów w okolicy Białej Podlaskiej. Tamtejszym leśniczym był Jan Kowerda (stryj Borysa Kowerdy), mąż jego siostry, Heleny Chlebowskiej. Przez 15 miesięcy (sierpień 1942 – listopad 1943) Chlebowski pracował jako robotnik leśny, po czym wraz z rodziną przeniósł się do Sichowa, majątku radziwiłłowskiego koło Rytwian na Kielecczyźnie (gdzie zarządcą lasów był jego szwagier). Tu kontynuował pracę jako robotnik leśny.