W grudniu 1986 wystąpił w ogólnoirlandzkiej telewizji RTE, a w styczniu 1987 wziął udział w Narodowym Konkursie Piosenki – eliminacjach krajowych do konkursu Eurowizji, zajmując z piosenką All my life 5. miejsce. W styczniu 1987 roku otrzymał również propozycję od norweskiej grupy A-ha, aby wystąpił jako support przed ich koncertem w Dublinie.
W maju 1987 wystąpił na solowych koncertach przedfestiwalowych w ramach „Bratislavskiej lyry”. Wraz ze słowackim piosenkarzem Robo Grigorovem wyruszył na krótkie wspólne tournée po Słowacji. Obaj muzycy nagrali razem piosenkę Chodci sveta (Walkers of the world), która znalazła się na LP Grigorova Nohy. Wtedy też został wydany przez czechosłowacką wytwórnię płytową OPUS jedyny LP Spydera Sympsona zatytułowany Hello, Bye bye. Po powrocie do kraju Spyder Sympson nakręcił teledysk do piosenki Still in love with you, w którym wystąpiła Miss Irlandii Anne Marie Gannon. W czerwcu 1987 wziął udział w festiwalu w Lahti (Midnight Sun Song Festival), na którym zaśpiewał własną kompozycję Foolish Paradise oraz piosenkę fińską You break my heart. Tu również otrzymał 1. nagrodę.