We wrześniu 1939 wziął udział w wojnie obronnej jako lekarz w stopniu porucznika w 12. szpitalu ewakuacyjnym pod dowództwem płk. doc. Witolda Eugeniusza Zawadowskiego. W listopadzie 1939 został po raz pierwszy aresztowany przez Niemców.
6 marca 1940 władze niemieckie przejęły zarząd gostynińskiego szpitala, zwalniając z zajmowanego stanowiska dotychczasowego dyrektora docenta Eugeniusza Wilczkowskiego.
Ponownie aresztowany 18 marca 1942, za działalność w Związku Walki Zbrojnej, został osadzony w więzieniu w Inowrocławiu. Proces odbył się we Wrocławiu. E. Wilczkowski dostał 12 lat więzienia z uzasadnieniem: "za chęć oderwania powiatu gostynińskiego od Rzeszy Niemieckiej". Karę odbywał najpierw w Zwickau, potem w Rawiczu, a następnie w Ostrowie Wielkopolskim. Podczas ewakuacji zbiegł podczas postoju w Krotoszynie. Pomocy udzielił mu lekarz Gerwazy Świderski. Następnie wrócił do GostyninaDom rozdzielczy dla dzieci repatriowanych w Gostyninie..