Został wprawdzie złapany, ale świadkowie morderstwa (pasażerowie trolejbusa) nagle poznikali i nie można mu było postawić żadnych zarzutów.
W listopadzie 1912 roku przeżył zamach zorganizowany przez członków konkurencyjnego gangu Hudson Dusters, zaatakowało go jedenastu napastników. Został 5-krotnie trafiony i przewieziony do szpitala. Zanim wyszedł, jego kumple zastrzelili sześciu z nich.
Owney musiał później odeprzeć ataki ze strony Little Patsy Doyle’a, który rozpuścił plotki, że został on sparaliżowany w tej strzelaninie i konieczne jest powołanie nowego szefa (bossa) gangu. Madden przygotował zasadzkę na Doyle’a – doszło do strzelaniny na skrzyżowaniu 8 Alei i 41 Ulicy. Patsy otrzymał trzy postrzały, a Owney za udział w zamachu dostał 8 lat pozbawienia wolności w więzieniu w Sing Sing.
W 1923 roku wyszedł na wolność. Z krwawego zabijaki stał się gangsterem używającym częściej mózgu niż mięśni. Utworzył nowy gang i zaczął robić alkoholowe interesy – okres Prohibicji. Uczestniczył w obradach słynnej Konferencji w Atlantic City, jako jeden z nielicznych nie-Włochów i nie-Żydów. Przyczynił się do śmierci Vincenta Colla – zajął go rozmową telefoniczną do chwili przyjazdu brygady zabójców.