Pierwszy tomik poezji Frosta, A Boy’s Will, został opublikowany następnego roku. W Anglii poeta nawiązał istotne kontakty twórcze, między innymi z Edwardem Thomasem, T. E. Hulme'em oraz Ezrą Poundem, który jako pierwszy Amerykanin napisał (pozytywną zresztą) recenzję twórczości Frosta. Podczas pobytu Frosta w Anglii powstało wiele utworów zaliczanych do najlepszych w jego twórczości.
Frost wrócił do Ameryki w 1915, zakupił farmę w miejscowości Frankonia w stanie New Hampshire i rozpoczął karierę pisarską oraz jako nauczyciel i wykładowca. Od 1916 do 1938 roku wykładał język angielski w Amherst College. Zachęcał swoich tworzących studentów do wykorzystywania w poezji dźwięków ludzkiej mowy. Sam Frost niejednokrotnie wplatał we własnych wierszach elementy dialogu, np. w „Death of the Hired Man” („Śmierć najmity”). Do najwyżej cenionych utworów Frosta zalicza się też między innymi „Stopping by Woods on a Snowy Evening” („Przystając pod lasem w śnieżny wieczór”), „Mending Wall” („Naprawianie muru”), „Nothing Gold Can Stay”, „Birches”, „After Apple Picking”, „The Pasture”, „Fire and Ice” („Ogień i lód”), „The Road Not Taken” oraz „Directive”.