Zaliczył też występy w małej federacji Power Pro Wrestling (PPW).
W dniu 11 kwietnia 1999 zadebiutował w World Wrestling Federation (WWF) podczas jednego z odcinków Sunday Night Heat interweniując w bijatyce Droza z Big Boss ManemFull Career Retrospective and Greatest Moments for Albert, bleacherreport.com, [dostęp 2023-05-09].. Następnie został przestawiony jako oficjalny body artist (tatuażysta i piercer) DrozaWhere Are They Now: WWE’s Albert (strona zarchiwizowana), thegreatrabbino.com, [dostęp 2023-05-09]. oraz przyjął gimmick jako Prince Albert, nawiązujący do nazwy piercingu genitaliów. Początkowo próbowano nadać Bloomowi gimmick „bękarckiego syna” George „The Animal” Steele’a ze względu na podobieństwo fizyczne (łysina oraz zarost na plechach i klatce piersiowej) i tym samym przywrócić Steel’a do występów w telewizji10 Things WWE Wants You To Forget About Matt Bloom – 2. The Original Idea For His Debut, whatculture.com, [dostęp 2023-05-09]., jednak pomysł ten porzucono wybierając ostatecznie gimmick związany z piercingiem.