W 1956 pojawił się gościnnie w telewizji w serialach: The Big Story i The United States Steel Hour. Jego filmowym debiutem była rola kadeta Roberta Marqualesa w dramacie noir Dziwny (The Strange One, 1957), opowiadającym o studentach stojących przed dylematem etycznym w szkole wojskowej w południowych Stanach Zjednoczonych. W ekranizacji powieści Jacka Kerouaca Podziemni (The Subterraneans, 1960) zagrał główną rolę samotnego pisarza Leo Percepieda, który ulega namowom swojej matki i postanawia znaleźć sobie partnerkę. W tragikomedii Blake’a Edwardsa Śniadanie u Tiffany’ego (1961) na podstawie opowiadania Trumana Capote’a stworzył swoją największą aktorską kreację początkującego pisarza Paula Varjaka, który nawiązuje romantyczną relację z sąsiadką graną przez Audrey Hepburn. Rola ta przyniosła mu sławę i status gwiazdy i otworzyła drogę do dalszej kariery.