Jedną z pierwszych wypłat jako aranżer otrzymał za pracę (wykonaną wspólnie z Pete Rugolo) dla The Gary Nottingham Orchestra. Kompozycje, które dla nich zaaranżował zaliczane były do najbardziej znanych utworów orkiestry.
Podczas II wojny światowej Paich służył w Korpusie Powietrznym Armii Stanów Zjednoczonych, jak jednak w przypadku większości muzyków służba polegała na prowadzeniu zespołów i orkiestr wojskowych.
Kariera zawodowa Od samego początku kariery zawodowego muzyka Paich uczył się i dążył do zdobycia rozległej wiedzy muzycznej poprzez zapisywanie niezliczonych nut utworów odsłuchiwanych z nagrań, wysłuchiwaniu wielkiej ilości koncertów i uczestniczeniu w jam sessions. I od samego początku Paich wykazywał niezwykle wyczucie stylu i złożony smak. Cechy te towarzyszyły mu przez całe życie, miały duży wpływ na jego karierę i zawsze pomagały przy współpracy z muzykami uprawiającymi inne gatunki muzyczne. Po zakończeniu studiów uniwersyteckich Paich miał sporo pracy w przemyśle muzycznym i płytowym na terenie Los Angeles. M.in.