Kariera Początkowo występował w reklamach Pepsi i Ray-Bana. Potem pojawił się w roli rekina bilardowego w teledysku do piosenki Richarda Marxa „Satisfied” (1989). Starał się też o rolę w serialu Beverly Hills, 90210, ale otrzymał jedynie bardzo symboliczny epizod. Dzięki reżyserce castingów Johannie Ray, jego kariera nabrała tempa i w 1991 otrzymał swoją pierwszą kinową rolę Alana w melodramacie muzycznym Krzyk (Shout) u boku Johna Travolty i Gwyneth Paltrow. Szerszej publiczności stał się znany dzięki roli Marka Healya, chłopaka i późniejszego męża Becky Conner z serialu Roseanne. W 1992 doznał poważnej kontuzji pleców, kiedy spadł z konia w czasie kręcenia zdjęć do serialu Covington Cross. W tym samym roku Robert Redford kompletując obsadę filmu Rzeka wspomnień zainteresował się Quinnem i przesłał mu swoją propozycję. Jednak aktor był zmęczony ciągłą pracą i postanowił zrobić sobie rok przerwy, by wyjechać ze swoim wujkiem na wędkarską wycieczkę. Jego rolę otrzymał Craig Sheffer.
Po siedmiu latach używania amerykańskiego akcentu w serialu Roseanne, Quinn spodobał się producentom Anioła ciemności, którzy obsadzili go w roli Irlandczyka Doyle, dzięki czemu mógł mówić swoim rodzimym akcentem. W 2002 r.