Po świątecznej płycie This Christmas (1999, Uptown/Universal), w 2000 roku nakładem wytwórni Universal Records ukazał się czwarty album Revelation.
W 2002 roku, po światowej trasie koncertowej 98 Degrees, Jeff Timmons i członkowie grupy postanowili zrobić sobie przerwę. Timmons rozpoczął solową karierą z innymi muzycznymi projektami z Jimem Brickmanem. Po pozytywnych recenzjach, zrealizował swój pierwszy solowy album Whisper That Way, który ukazał się w sierpniu 2004 roku i obejmował single „Whisper That Way”, „Better Days” i „Favorite Star”. Album osiągnął 20. miejsce na wykresie Adult contemporary.
We wrześniu 2005 roku Timmons powrócił do 98 Degrees występując w Club Purgatory, w dzielnicy Cincinnati wspierając kolegę Justina Jeffre w jego kandydaturze na burmistrza Cincinnati. W październiku 2006 r. Timmons uczestniczył w programie VH1 Mission Man Band, gdzie spotkało się czterech byłych wokalistów pop: Bryan Abrams z Color Me Badd, Rich Cronin z LFO oraz Chris Kirkpatrick z *NSYNC tworząc nowy zespół o nazwie Sureshot. Formacji tej nie powiodło się i rozpadła się wkrótce po programie.