Historia mały|lewo|Chata na wyspie w 1971 roku Najstarsze ślady osadnictwa pochodzą z XV w. Najprawdopodobniej wyspę zasiedliły ludy przybyłe z atolu Ulithi, wyspy Fais lub innych części Karolin. Mieszkańcy wyspy w pierwszych wiekach swojej egzystencji zajmowali się połowem ryb oraz uprawą ziemi. Wśród uprawianych roślin były m.in. słodki ziemniak, bananowiec, palma kokosowa, chlebowiec i papaja. Mieszkali w domach zbudowanych z pni palm kokosowych krytych strzechą z liści. Do obróbki drewna wykorzystywali narzędzia wykonane z małży, a ze skorup żółwi i kości ptaków wyrabiali narzędzia do połowu ryb i biżuterię. Żyli w społeczności podzielonej na rody i klany.
Prawdopodobnie pierwszym Europejczykiem, który odkrył Tobi, był kapitan Woodes Rogers dowodzący okrętem Duke of Bristol w czasie rejsu z Guam na Ternate. 10 kwietnia 1710 zauważył podczas rejsu niewielki, płaski ląd, gęsto porośnięty roślinnością, który późniejsi historycy identyfikowali właśnie z Tobi. Kolejne wyprawy, które docierały w pobliże wyspy, nadawały jej za każdym razem nowe nazwy. Wyprawa dowodzona przez Philipa Cartereta, która dotarła w pobliże wyspy 27 września 1767 w godzinach wieczornych, nazwała ją Evening Island – Wyspą Wieczorną. Z kolei załoga hiszpańskiego statku w roku 1773 nazwała wyspę San Carlos.